圖片:通寧汽水在紫外光殺菌燈下的藍色螢光反應。
圖片:尚未照射紫外光的透明無色通寧水。
作者:嚴融怡
2020年,美國總統川普(Donald John Trump)很夯奎寧,對外不斷號稱奎寧可以對付新冠病毒 (COVID-19),這也讓奎寧這一人類運用了數百年主要運用它以及它的一系列衍生物對抗瘧疾,並且後來也成為重要飲料與調酒材料的化學物質再度受到矚目和蔚為某種流行。其實奎寧是否真的能夠有效作為部分體質病患的抗冠有效藥物,還有待更多的醫學研究去驗證。
圖片:1706年雷文虎克的金雞納樹研究繪圖(圖片引自維基共享資源)
含有奎寧的通寧水是許多咖啡廳、夜店和郵輪都喜歡使用的絢麗調酒原料,調酒師除了主要運用通寧水的風味來配製雞尾酒,另一個特性則是奎寧能夠在紫外光的照射下產生美麗而夢幻的淡藍色螢光。通寧水最早是被用來當作藥物使用,從天然的茜草科(Rubiaceae)金雞納屬(Cinchona) 下約25種植物的樹皮萃取出的金雞納鹼(也就是奎寧),溶入碳酸水當中就成為通寧水了,這種溶液具有對抗瘧疾這種由瘧原蟲引致、瘧蚊傳播的熱帶傳染病的功用。奎寧是很古老的抗瘧藥物,現今與氯喹和青蒿素共同作為治療瘧疾的重要藥物。金雞納樹早年在歐洲也曾被寫成『發燒樹』(fever tree),因為在十六世紀時期便有歐洲醫者發現它的樹皮提煉物確實具有退燒解熱的作用,而且後來也有越來越多人驗證了它可以治療某些不明疾病(包含瘧疾)所產生的發熱等等,然而正式作為正規用藥卻等待了很久的時間,其中耶穌會的傳教士是推廣奎寧使用的重要主力之一。在歐洲有越來越多人對金雞納樹有興趣,其中也包括發明顯微鏡的雷文虎克(Antonie Philips van Leeuwenhoek)。法國地理學家兼天文學家和數學家夏勒·瑪西·德·拉·公達敏(Charles Marie de la Condamine)對『發燒樹』進行了極為精心的描述,他於1735年為了測量子午線的弧度而造訪基多(Quito,現今厄瓜多首都),然而,卻意外發現他所描述的正金雞納樹(Cinchona officinalis)具有極小的治療價值。在歐洲最早見到的相關活體植物則是黃金雞納樹(Cinchona Calisaya),這是1846年從內科醫師兼植物學家休伊·阿爾格農·威德爾(Hugh Algernon Weddell)由玻利維亞收集的種子所種植而成。1930年代,日本殖民政府為了向熱帶地區進行太平洋戰爭的進軍發展,因此必須克服瘧疾的威脅。也曾經在今日的臺灣高雄扇平地區引入金雞納樹,並規畫了約三十餘公頃的日本京都大學演習林,以進行金雞納樹的重要試驗研究。這些金雞納樹現今位於林業試驗所六龜研究中心,今日的扇平林業會館也正是早期的金雞納曬皮場。這也是某些網友曾討論過臺灣應該可以自己製造通寧水的原因。
由於是為了治病,早期通寧水的奎寧劑量非常高,又苦又難以下嚥,十九世紀新殖民主義時期的非洲與印度等熱帶地區駐外的英國士兵,發明了將通寧水與琴酒混和飲用的變通方法,有利於降低苦味。這個新發明後來帶回英國本土後, 成為今日非常常見的熱門雞尾酒配方,也就是琴通寧(Gin and Tonic或是GIN TONIC)的原型。不過時至今日,現今市面販售的通寧水主要都添加了糖類、檸檬(或萊姆等水果氣味)在內的成分, 而且大幅降低奎寧含量(約只有早期治病用通寧水一半甚至1/4不到的奎寧含量),這樣低的劑量 還真的沒辦法達到網路謠言所傳川普所說每天飲用奎寧水飲料可以治療疾病的有效醫療作用,主 要用意只是想獲得奎寧略帶微甘與苦味的特殊口感。此外,降低奎寧含量的另一原因也是希望避 免副作用的產生,其實真正治療瘧疾的高劑量奎寧會有人產生很明顯的副作用,包括有些人會噁 心想吐,以及一些報導案例甚至有流產或胎兒生長不全等情形。因此一些國家都會限制境內販售 的通寧水,其奎寧含量必須低於特定安全標準(例如美國食品藥物管理局就規定通寧水奎寧含量 不得高於83ppm),因此市售通寧水也就只是飲料而已。不過,即便是飲料級別的通寧水,也還是 有研究報告指出市售中含有61.3-67.9mg/L奎寧的通寧水飲料可能會對某些體質的人觸發固定型 藥疹(fixed drug eruption, FDE)─這種特別的藥物對皮膚的不良反應,產生皮膚紅斑與殘留色素暗沉等等。
圖片:黃金雞納樹(Cinchona calisaya),出自《科勒藥用植物》(1897)(引用自維基共享資源)
在臺灣,市售主要可以買到『舒味思通寧汽水』(Schweppes Tonic Water)(可以在家樂福或是大 潤發量販店買到)以及奎寧含量更高一些的CANADA DRY Tonic Water (這個廠牌的薑汁汽水比較 有名,它出產的通寧水則可在微風超市或101 JASONS超市買到)。含有奎寧的通寧水,在pub調出的雞尾酒之所以廣受好評主要來自於它在紫外光下夢幻的藍色螢光。而之所以奎寧會發出螢光, 這是因為奎寧分子中含有喹啉(Quinoline,氮雜萘)的結構,這是一種科學史上相當著名的螢光 基團,具有頗亮的藍光發射。大多數螢光物質都具備芳香環或雜環,因為這些化合物都具有易產生躍遷的電子共軛結構,像是苯環上取代基的-OH或是-NH2等。而奎寧的螢光性質後來也被運用於螢光量子產率測定的領域,甚至其衍生物氫氧奎寧鋁還成為光電科技當中有機發光二極體的重 要電子傳輸層材料。一些藉由喹啉衍生物所發展的螢光探針更成為檢測某些生物化學反應的利器 。奎寧的這種性質也因而讓紫外線成為化學分析當中定量奎寧的重要憑藉,紫外光A (ultraviolet A)常被運用來作為一些食品與藥物分析化學上定量奎寧的重要配備,像是分散液- 液微萃取(DLLME)搭配紫外可見分光光度法。
圖片:以紫外光驗鈔筆進行照射所呈現的藍色螢光。
在給中小學學生所設計的通寧水簡易紫外線螢光實驗當中,可以使用紫外線驗鈔燈(必須要有安全合格檢驗標章的)在拉上窗簾的陰暗教室;或是借用學校保健室的紫外光殺菌燈,事先將樣品放在紫外燈旁邊然後開啟紫外燈,然後讓單一學生操作者戴上護目鏡接近樣品快速檢視觀察一下紫外光所造成的螢光現象。然後可以讓學生觀察一下通寧水在離開紫外光之後就會回復原來的顏色。這種發光其實是一種被動式的情形,並非本體自發性的發光。然後可以給同學其他的樣本做為比較,例如維生素B群、或是綠茶(主要是想要讓紫外光和綠茶中的色素反應,綠茶湯汁當中雖然主要的成色為黃酮苷類,也就是花黃素;另外也有花青素這類重要的成色部分;不過裡面的兒荼素對紫外光還滿敏感的,可以仔細觀察一下綠茶照射一段時間後再回來看會變成怎樣的顏色)。之後再給學生討論看看一些變色的成因以及日常生活中還有什麼物質也會產生類似的螢光變色反應。這個實驗也滿有趣的,可以運用於自然科補充實驗、環境科學實驗、或STEAM課程等等。
實際上生活當中會發出螢光現象的物品還滿多的,包括維生素B群(變得更黃)、尿液(由 黃綠色變成藍綠色)、動物的長骨標本或牙齒(黃色螢光)、骨頭上的血漬(暗紅色螢光)、膜翅目與鞘翅目的昆蟲眼睛(可以拿自己養的昆蟲試試)、洗碗精(黃色螢光)、植物的葉綠素(紫紅色至紅色等泛紅的螢光)、還有一些可能沾有螢光劑塗料或是洗滌時碰上螢光增白劑的衣服或襪子等 等(這曾是史帝芬霍金最喜歡和他的妻子潔恩所觀察的現象,觀察舞會中人們衣服在紫外光中的變色反應)、牙刷毛(某些使用PET聚乙烯對苯二甲酸酯材質)或是電風扇塑膠外殼(運用PS聚苯乙烯材質者)等等,這些都可以作一些嘗試和比較。
參考引用資料與延伸閱讀:
1.蘇水祥、橫山明聰、朱健慈、江俊德。電激發光新視界。科學發展 2002年1月 349期。
2.電影《愛的萬物論》(The Theory of Everything)。
3.周富三、林文智、施欣慧。扇平抗瘧良藥―金雞納歷史。林業研究專訊 Vol. 23 No. 1 2016。
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6.奎寧 ─維基百科 https://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%A5%8E%E5%AF%A7
7.金雞納樹 ─維基百科 https://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%87%91%E9%9B%9E%E7%B4%8D%E6%A8%B9
8.螢光 ─維基百科 https://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%8D%A7%E5%85%89
9.好多東西都會發螢光 ─阿簡生物筆記 http://a-chien.blogspot.com/2011/02/blog-post_24.html
10.看見葉綠素的螢光 ─阿簡生物筆記 http://a-chien.blogspot.com/2006/11/blog-post_16.html
11.文獻回顧: 兒茶素光化學研究 - 銘傳生物科技學系 - 銘傳大學 http://bio.mcu.edu.tw/sites/default/files/u3/file/2020/2020v11e2.pdf
12.淺談螢光反應 ─跟著鄭大師玩科學 https://www.masters.tw/27571/淺談螢光反應
13.DIY螢光冰塊 - 跟著鄭大師玩科學 https://www.masters.tw/75921/diy螢光冰塊
14.Liqueur 利口酒 - Chalice 聖杯 https://chalice.com.tw/products/others/
15.Tonic water -wikipedia https://en.wikipedia.org/wiki/Tonic_water
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